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Química Orgânica IV

Lista de 15 exercícios de Química com gabarito sobre o tema Química Orgânica com questões de Vestibulares.



1. (UFPR)

A nomenclatura de substâncias orgânicas segue um rigoroso conjunto de regras que levam em consideração a função orgânica, a cadeia principal e a posição dos substituintes. Dar o nome oficial a uma substância orgânica muitas vezes não é algo trivial, e o uso desse nome no dia a dia pode ser desencorajador. Por conta disso, muitas substâncias são conhecidas pelos seus nomes populares. Por exemplo, a estrutura orgânica mostrada ao lado lembra a figura de um pinguim, sendo por isso popularmente conhecida como pinguinona.

O nome oficial dessa substância é:

  1. metilcicloexanona.
  2. tetrametilcicloexanodienona.
  3. 3,4,4,5-tetrametilcicloexanona.
  4. 3,4,4,5-metilcicloexanodienona.
  5. 3,4,4,5-tetrametilcicloexano-2,5-dienona.

2. (UERJ) Com o objetivo de reduzir impactos ambientais, pesquisadores vêm testando alternativas para substituir o plástico comum por novos materiais, como o PHB. Esse polímero é produzido a partir do bagaço da cana e se transforma em CO2 e H2O quando se decompõe.

Uma vantagem para o meio ambiente está associada à seguinte característica desse novo polímero

  1. interfere no ciclo do carbono
  2. é composto por fonte renovável
  3. intensifica a magnificação trófica
  4. é resistente à degradação bacteriana

3. (UFMS) A erva mate (Ilex paraguariensis), originária da América do Sul, é utilizada como bebida tônica e estimulante. O produto obtido através do beneficiamento das folhas da erva mate pode ser utilizado para o preparo de chimarrão e tereré, entre outras bebidas de consumo habitual e cultural em regiões da Argentina, Paraguai e Brasil. O grande interesse na erva mate deve-se aos compostos químicos presentes, em função de suas propriedades antioxidante, estimulante e diurética.

(Disponível em: http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/bitstream/1/3158/1/PG_PPGEP_Henrique%2C%20 Flavia%20Aparecida_2018.pdf. Acesso em: 01 nov.2018. Adaptado).

As propriedades estimulantes da erva mate estão relacionadas aos seus teores de metilxantinas, sendo uma das principais a cafeína, estrutura apresentada a seguir:

Ao analisar a fórmula estrutural da cafeína, é correto afirmar que ela possui as funções orgânicas e propriedades:

  1. aldeído e amida, básicas.
  2. amina e amida, alcalinas.
  3. amina e cetona, alcalinas.
  4. cetona e amida, anfóteras.
  5. ácido carboxílico e amina, básicas.

4. (UECE) Sobre o composto diclorodifluorometano usado em refrigerantes e como propelente de aerossol, pode-se afirmar corretamente que ele tem

  1. quatro pares de elétrons compartilhados.
  2. um total de 26 elétrons de valência não ligantes.
  3. hibridação sp para o átomo de carbono.
  4. todas as ligações covalentes com a mesma energia.

5. (UEA) As essências artificiais de frutas e flores geralmente indicam a presença de ésteres voláteis, que são obtidos ao se fazer reagir um ácido carboxílico e um álcool, conforme a reação:

A nomenclatura IUPAC do éster formado que possui essência de rum é

  1. etanoato de metila.
  2. etanoato de etila.
  3. metanoato de metila.
  4. metanoato de etila.
  5. propanoato de metila

6. (PUC-PR) A oxidação energética de alcenos propicia a formação de ácidos carboxílicos, cetonas e até mesmo gás carbônico que é derivado da decomposição do ácido carbônico. Todas essas possibilidades são decorrentes do posicionamento da ligação dupla ou tripla em um hidrocarboneto insaturado. Considere que o 2-metil-but-2-eno sofra uma oxidação energética (H+/KMnO4) e que após a estabilização dos produtos esses sofram reações de redução com agentes redutores fortes como LiAlH4 e NaBH4.

Os dois produtos finais obtidos são:

  1. propanona e ácido etanoico.
  2. propan-2-ol e etanol.
  3. propanona e etanol.
  4. propan-2-ol e ácido etanoico
  5. butanona e ácido propanoico.

7. (UFU) “Dentre os estimulantes do chá, a teofilina e a teobromina pertencem a uma classe de compostos orgânicos, chamada xantina. Ambas têm vários efeitos fisiológicos no corpo. A teofilina relaxa a musculatura lisa das vias aéreas, tornando a respiração mais fácil. Já a teobromina pode estimular o coração e tem um leve efeito diurético, melhorando o fluxo sanguíneo ao redor do corpo.”

Disponível em: <https://www.dicasnutricao.com.br/estimulantes-do-cha/.> Acesso em 25/03/2018.

As substâncias citadas possuem as seguintes fórmulas moleculares

Disponível em: <http: //4.bp.blogspot.com/Captura_de_tela-13.png.> Acesso em 25/03/2018. o

Essas substâncias são

  1. alótropos com fórmulas e COM massas moleculares diferentes.
  2. alcaloides de massa molecular diferentes e fórmula estrutural distintas.
  3. amidas de mesma fórmula molecular e massas molares iguais.
  4. isômeros, (C7H8N4O2) e possuem a mesma massa molecular

8. (PUC-PR) Leia as informações a seguir.

A isomeria espacial é extremamente relevante na área farmacêutica. Quando um medicamento é prescrito e ingerido, as moléculas que estão presentes na sua composição irão interagir com receptores no organismo. Esses compostos orgânicos podem estar na forma de isômeros. Cada isômero, por apresentar um arranjo espacial diferente dos átomos, pode acabar influenciando diretamente na absorção e atividade do medicamento. Em algumas situações, os isômeros, por apresentarem diferentes arranjos espaciais, podem apresentar também comportamentos e funções bastante distintas. Nesse caso, é possível que um isômero tenha uma ação benéfica, enquanto outro cause danos à saúde.

A seguir são relacionados alguns compostos orgânicos, o número de isômeros opticamente ativos e inativos, as misturas racêmicas e as ocorrências de isômero meso, caso existam. Assinale a alternativa que traz CORRETAMENTE essa relação.

  1. O 2-metilbutanal apresenta dois isômeros ópticos ativos, um dextrogiro e outro levogiro, uma mistura racêmica e um isômero meso.
  2. 0 3-cloro-2-metilpentano apresenta dois isômeros ópticos ativos, um dextrogiro e um levogiro, não forma mistura racêmica e nem isômero meso.
  3. O ácido 2,3,4-tricloropentanoico forma 4 isômeros ópticos ativos, sendo dois dextrogiros e 2 levogiros, ambém forma 2 misturas racêmicas diferentes e não apresenta isômero meso.
  4. O 2,5-dicloro-hexano apresenta 4 isômeros ópticos ativos, sendo dois dextrogiros e dois levogiros e não forma mistura racêmica.
  5. O 2,3-dimetilbutanodial apresenta três isômeros ópticos, um dextrogiro, um levogiro e um meso inativo, podendo formar uma mistura racêmica.

9. (UEG) Na natureza ocorrem diversos processos, os quais, em virtude de suas particularidades, são classificados como fenômenos químicos ou fenômenos físicos. Trata-se de um fenômeno físico a

  1. ocorrência da chuva ácida a partir dos óxidos presentes na atmosfera.
  2. obtenção de carvão por contato do ácido sulfúrico com a sacarose.
  3. correção da acidez do solo pela adição de cal virgem.
  4. combustão da gasolina em veículo automotor.
  5. fissura de uma bancada de granito.

10. (UEL) Leia o texto a seguir.

Durante a vida e após a morte, o corpo humano serve de abrigo e alimento para diversos tipos de bactérias que produzem compostos químicos, como a cadaverina e a putrescina. Essas moléculas se formam da decomposição de proteínas, sendo responsáveis, em parte, pelo cheiro de fluidos corporais nos organismos vivos e que também estão associadas ao mau odor característico dos cadáveres no processo de putrefação.

(Adaptado de: . Acesso em: 22 maio 2017.)

Com base nos conhecimentos sobre funções orgânicas e propriedades de compostos orgânicos, assinale a alternativa que apresenta, corretamente, a característica dessas moléculas.

  1. Apresentam caráter ácido.
  2. Contém grupo funcional amida.
  3. Possuem cadeia carbônica heterogênea.
  4. Pertencem às aminas primárias.
  5. Classificam-se como apolares.

11. (UFRGS) Considere a representação tridimensional da molécula orgânica mostrada abaixo.

Sobre essa molécula, é correto afirmar que

  1. é um hidrocarboneto saturado de cadeia homogênea e ramificada.
  2. possui todos os átomos de carbono com geometria trigonal plana.
  3. tem, na nomenclatura oficial IUPAC, o nome 2-metilbut-1-eno.
  4. apresenta isomeria geométrica.
  5. possui fórmula molecular C5H12.

12. (UECE) A contaminação ambiental tem sido uma fonte de problemas de saúde em diversas comunidades, onde se destacam alguns casos de tumores no fígado e na tireoide, oriundos de contaminações por substâncias usadas na fabricação de pesticidas. É necessário que se tenha muita cautela em relação ao uso indiscriminado de certas substâncias, como benzeno, clorobenzeno e metil-etil-cetona (butanona), que são perigosas para grupos mais vulneráveis tais como mulheres grávidas, crianças e idosos.

Atente ao que se diz a seguir a respeito do hidrocarboneto e do derivado halogenado (haleto de arila):

I. Ambos apresentam cadeias carbônicas aromáticas.

II. Partindo-se desse hidrocarboneto, é possível obter-se o haleto de arila através de reação de adição, com auxílio de um catalisador (Ni ou Pt).

III. O haleto de arila pode ser produzido a partir desse hidrocarboneto, através de reação de substituição, na presença de um catalisador adequado.

Está correto o que se afirma em

  1. I e II apenas.
  2. I e III apenas.
  3. II e III apenas.
  4. I, II e III.

13. (UDESC) Em 1915, o exército alemão utilizou, pela primeira vez, bombas de gás cloro contra trincheiras francesas e argelinas, causando a morte em mais de 5 mil soldados. O cloro gasoso pode ser utilizado na fabricação de solventes clorados, inseticidas (DDT), purificação de água, produção de compostos inorgânicos como hipoclorito de sódio (NaOCl), cloretos metálicos. Uma forma de produzir cloro gasoso em pequenas quantidades é pela reação entre permanganato de potássio e ácido clorídrico, apresentada a seguir:

KMnO4 (s) + HCl (aq) → KCl (aq) + MnCl2 (aq) + Cl2 (g) + H2O (l)

Sobre essa reação, analise as proposições.

I. Trata-se de uma reação de oxirredução, em que o cloreto sofre oxidação e o manganês sofre redução.

II. A reação está balanceada.

III. A reação não está balanceada, sendo os coeficientes estequiométricos para essa reação 2:16:2:2:5:8.

IV. O estado de oxidação do átomo de manganês passa de 7+ para 2+, nessa reação, tratando-se de uma redução.

V. O cloreto é o agente redutor nesta reação.

Assinale a alternativa correta.

  1. Somente as afirmativas I, III, IV e V são verdadeiras.
  2. Somente as afirmativas I, II, IV e V são verdadeiras.
  3. Somente as afirmativas I, III e V são verdadeiras.
  4. Somente as afirmativas I, IV e V são verdadeiras
  5. Somente as afirmativas III, IV e V são verdadeiras.

14. (UDESC) Em um Laboratório de Química Orgânica existem diversas substâncias químicas, como metanol, acetato de etila, trietilamina e acetato de sódio. Considerando essas quatro substâncias, analise as proposições.

I. A trietilamina não realiza ligações de hidrogênio entre suas moléculas.

II. O acetato de sódio apresenta somente ligações covalentes polares.

III. O acetato de etila é um éter e apresenta ligações covalentes polares.

IV. O metanol apresenta ligações covalentes polares e não realiza ligações de hidrogênio entre suas moléculas.

V. As quatro substâncias apresentam somente ligações covalentes polares e apolares.

Assinale a alternativa correta.

  1. Somente as afirmativas I e III são verdadeiras.
  2. Somente as afirmativas II e V são verdadeiras.
  3. Somente a afirmativa I é verdadeira.
  4. Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras.
  5. Somente as afirmativas I, III e V são verdadeiras.

15. (PUC-PR) A tiroxina (T4) e a tri-iodotironina (T3) são hormônios sintetizados pela glândula endócrina tireóidea, localizada na região do pescoço, sendo secretada e regulada por estímulos, produzidos na hipófise. A disfunção na produção dessas substâncias pode provocar uma dilatação da glândula, formando um ¨papo¨ no pescoço (bócio). Quando em excesso expressa um quadro de hipertiroidismo, quando insuficiente um quadro clínico denominado hipotireoidismo. Em qualquer uma das situações, o desequilíbrio traz sérios prejuízos para o organismo. Considere para análise a estrutura molecular do hormônio Tiroxina.

Assinale a alternativa CORRETA que traz apenas funções químicas encontradas nessa substância.

  1. Álcool, éter, amina, ácido carboxílico.
  2. Éster, amida, ácido carboxílico.
  3. Haleto orgânico, álcool, amina.
  4. Fenol, éter, amina, ácido carboxílico.
  5. Éter, fenol, cetona e álcool.

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