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Química Orgânica II

Lista de 15 exercícios de Química com gabarito sobre o tema Química Orgânica com questões de Vestibulares.



01. (UERJ) Observe abaixo as fórmulas estruturais espaciais dos principais compostos do óleo de citronela, produto empregado como repelente de mosquitos

Considerando essas fórmulas estruturais, a quantidade de compostos que apresentam isômeros espaciais geométricos é igual a:

  1. 1
  2. 2
  3. 3
  4. 4

02. (UECE) Atente ao seguinte excerto: “... Em ambientes com déficit hídrico, a obtenção de água é fator crucial para o crescimento e desenvolvimento das plantas... Assim, a hidrofilia da superfície foliar pode favorecer a absorção hídrica, especialmente pela absorção de orvalho que se forma na madrugada. Em Combretum leprosum, um arbusto nativo do nordeste brasileiro, ocorrem tricomas foliares hidrofílicos...”.

Fonte: http://www.periodicos.ufc.br/eu/article/view/17977/26335

Considerando o excerto acima, é correto afirmar que hidrofilia se refere à

  1. presença de pelos na epiderme foliar.
  2. capilaridade ascendente da água por distâncias pequenas.
  3. propriedade de ter afinidade por moléculas de água.
  4. propriedade daquilo que não absorve ou não se mistura com a água.

03. (UFRGS) A reação de Maillard é uma reação química entre um aminoácido e um carboidrato redutor, originando compostos que conferem sabor, odor e cor aos alimentos. O aspecto dourado dos alimentos, após assados, é o resultado da reação de Maillard.

Assinale a alternativa que apresenta, respectivamente, exemplos de aminoácido e carboidrato.

  1. Glicerina e açúcar
  2. Ácido acético e sacarose
  3. Amônia e amido
  4. Triptofano e glicina
  5. Alanina e glicose

04. (PUC-RS) INSTRUÇÃO: Para responder à questão, analise a representação do glifosato a seguir.

A Coniza bonariensis é uma planta comestível e muito perfumada, às vezes usada como tempero. Popularmente, é conhecida como buva, rabo-defoguete, voadeira ou margaridinha-dos-campos, pela semelhança de suas flores com a margarida. A buva é muito resistente e se desenvolve em todo tipo de solo e clima. Por isso, é considerada uma erva daninha nas grandes monoculturas de trigo e soja, onde disputa espaço com as outras plantas e reduz o rendimento da safra. Os agricultores combatemna há décadas com herbicidas, especialmente com o glifosato. Recentemente, uma mutação conferiu à buva resitência a esse agrotóxico.

Sobre esse assunto, é correto afirmar que

  1. a molécula de glifosato apresenta vários grupos polares, o que dificulta sua solubilização em água.
  2. a molécula de glifosato apresenta os grupos funcionais amina e ácido carboxílico.
  3. a frase “a buva adquiriu resistência ao agrotóxico” expressa uma perspectiva Darwinista.
  4. a buva, que é uma gimnosperma, é mais suscetível a mutações que as angiospermas.

05. (UFRGS) A produção industrial de antibióticos do tipo β-lactama está sofrendo uma enorme transformação pela substituição de processos químicos estequiométricos convencionais por processos catalíticos que usam enzimas muito mais eficientes. Muitas dessas enzimas são obtidas pelo princípio da evolução dirigida, técnica que recebeu o reconhecimento pelo Prêmio Nobel de Química de 2018.

As estruturas da Ampicilina e da Cefalexina, antibióticos que podem ser sintetizados com o uso de enzimas do tipo Penicilina Acilase, são mostradas abaixo.

Considere as afirmações abaixo, em relação à Ampicilina e à Cefalexina.

I - Ambas apresentam o mesmo número de átomos de oxigênio, nitrogênio, enxofre e carbono.

II - Ambas contêm 1 anel de 4 membros.

III- Ambas apresentam o mesmo número de carbonos assimétricos.

Quais estão corretas?

  1. Apenas I.
  2. Apenas III.
  3. Apenas I e II.
  4. Apenas II e III.
  5. I, II e III.

06. (UDESC) O salicilato de metila é uma substância presente em muitos óleos essenciais, por exemplo, no de gaultéria (Gaultheria procumbens). O salicilato é utilizado como aromatizante e analgésico, também podendo ser obtido, em laboratório, pela reação abaixo:

Analisando a reação, bem como seus reagentes e produtos, é incorreto afirmar que:

  1. a nomenclatura oficial para o salicilato de metila é 2-hidroxibenzoato de metila.
  2. a obtenção do salicilato de metila ocorre pela reação de eterificação com liberação de uma molécula de água.
  3. as moléculas do salicilato de metila são polares e podem realizar ligações de hidrogênio entre si.
  4. os reagentes da reação são ácido 2-hidroxibenzóico e metanol, sendo empregado também um ácido como catalisador.
  5. para deslocar o equilíbrio da reação no sentido dos produtos pode-se usar em excesso um dos reagentes.

07. (UFRGS) A produção industrial de cloreto de vinila, matéria-prima para a obtenção do poli(cloreto de vinila), polímero conhecido como PVC, envolve as reações mostradas no esquema abaixo

As reações I e II podem ser classificadas como

  1. cloração e adição.
  2. halogenação e desidroalogenação.
  3. adição e substituição.
  4. desidroalogenação e eliminação.
  5. eliminação e cloração.

08. (UECE) Leia atentamente as seguintes informações referentes a três substâncias denominadas de E, G e J.

I. O ácido propanoico é obtido a partir da oxidação da substância E.

II. A substância G é isômero de posição do propanol.

III. A substância J é isômero de função da substância G.

Considerando as informações a respeito das substâncias E, G e J, é correto afirmar que a substância

  1. E é uma cetona.
  2. J apresenta um heteroátomo.
  3. G é um éter.
  4. J apresenta cadeia carbônica ramificada.

09. (UERR) Considerando a geometria da dupla ligação, para o but-2-eno, verifica-se que há duas maneiras geometricamente diferentes de dispor os grupos metila e os hidrogênios.

Em relação aos compostos descritos acima, são dadas as seguintes afirmativas.

I- Quando o isômero apresenta os dois grupos metila do mesmo lado da ligação dupla é chamado cis-but-2-eno.

II- O isômero que apresenta os dois grupos metila em lados opostos a da dupla ligação é chamado trans-but-2-eno.

III- Os isômeros cis e trans do but-2-eno, embora diferentes geometricamente, são compostos semelhantes e possuem os mesmos pontos de ebulição.

IV- Os isômeros cis e trans do but-2-eno são compostos distintos e apresentam pontos de ebulição diferentes.

Em relação às afirmativas acima, assinale a alternativa correta.

  1. Apenas I é correta.
  2. Apenas III é correta.
  3. Apenas I, II e III são corretas.
  4. Apenas I, III e IV são corretas.
  5. Apenas I, II e IV são corretas.

10. (UFAM) Em meados do século XIX, o cientista francês Louis Pasteur analisou cristais obtidos no fundo de barris de vinho, os quais ele designou como uma forma de ácido tartárico, ácido paratartárico ou ácido racêmico. Esse brilhante cientista, munido de apenas uma pinça, um simples “microscópio”, um pequeno espelho e muita curiosidade, conseguiu separar os cristais em dois tipos. Ele constatou que um tipo de cristal era a imagem especular do outro. As propriedades químicas e físicas de ambos os cristais foram comparadas. Então, ele preparou uma solução de cada cristal e as analisou sob o efeito da luz plano-polarizada. Uma das soluções desviou a luz para a direita (dextrorotatório) e a outra para a esquerda (levorotatório). Pasteur sabia que esses cristais eram diferentes no arranjo espacial de seus átomos. Porém, somente em meados do século XX, e após o surgimento da cristalografia de Raio X, foi possível comprovar a estrutura tridimensional de ambos os ácidos.

Considerando os dois ácidos carboxílicos em destaque e suas propriedades, analise as proposições a seguir:

I. Os dois ácidos carboxílicos não possuem as mesmas propriedades químicas.

II. O ácido dextrorotatório é a imagem especular do ácido levorotatório.

III. O número máximo de isômeros possíveis para o ácido tartárico é quatro.

IV. Um dos isômeros do ácido tartárico é um composto meso.

V. O nome sistemático do ácido tartárico dextrorrotatório é ácido 2,3-dihidroxibutanodióico.

Assinale a alternativa correta:

  1. Somente as proposições I, II e V estão corretas.
  2. Somente as proposições I e III estão corretas.
  3. Somente as proposições II e IV estão corretas.
  4. Somente as proposições II, IV e V estão corretas.
  5. Somente as proposições III, IV e V estão corretas.

11. (UEMA) Leia a seguinte curiosidade sobre queijos para responder à questão 51.

Pegue dez litros de leite, misture com ácido e deixe estragar em algum lugar quente. Algum tempo depois a massa terá se transformado em uma massa semissólida, de aspecto estranho e lotada de bactérias – que se alimentam do leite e nele liberam seus excrementos. Parece apetitoso?... Desde que a humanidade aprendeu a fazer queijo ele se tornou uma de nossas comidas preferidas.

Revista Super Interessante. Jul de 2016.

A fabricação do queijo é um processo biotecnológico porque

  1. os microrganismos utilizados são geneticamente modificados pela transgenia.
  2. as bactérias são utilizadas para obtenção de um produto.
  3. os fungos autotróficos participam para a obtenção do produto.
  4. um ácido é adicionado ao leite para aumentar o pH do meio.
  5. a lactose, proteína responsável pelas alergias, é eliminada.

12. (PUC-PR) Um dos medicamentos mais utilizados no Brasil para dores e febre, a dipirona monossódica é proibida de ser comercializada nos Estados Unidos e Europa. Sua proibição está relacionada ao fato de que o uso constante dessa substância pode levar a granulocitopenia que é a acentuada redução de determinados glóbulos brancos. A estrutura molecular da dipirona monossódica é apresentada a seguir

Com relação à estrutura apresentada, percebe-se que

  1. há dois anéis aromáticos em sua composição estrutural.
  2. é uma substância que não pode se apresentar como um par de isômeros ópticos.
  3. por possuir sódio em sua composição, possivelmente seja uma substância de baixa solubilidade.
  4. os três átomos de nitrogênios presentes referenciam a classe funcional das amidas.
  5. há mais carbonos híbridos sp3 do que híbridos sp2 .

13. (UEMA) Leia o texto para responder à questão 58.

“O álcool proveniente da cana-de-açúcar tem sido o biocombustível número 1 na política brasileira de incentivo a energias alternativas ao petróleo.”

Disponível em: www. fecombustiveis.org.br

São denominados álcoois os compostos orgânicos que apresentam o grupamento funcional hidroxila (OH) ligado a um ou mais carbono saturado. São classificados, de acordo com a quantidade e o posicionamento do grupo funcional na cadeia carbônica.

Considerando as informações do texto, o biocombustível de fórmula molecular C2H6O é classificado como

  1. monoálcool secundário.
  2. monoálcool primário.
  3. monoálcool terciário.
  4. diálcool secundário.
  5. diálcool primário.

14. (PUC-PR) A aureomicina, cuja estrutura é apresentada a seguir, é um antibiótico bastante eficaz contra o tracoma, uma doença inflamatória dos olhos. Essa doença é transmitida pela bactéria Chlamydia Trachomatis. Ocorre principalmente em crianças, possui cura razoavelmente rápida, mas necessita de tratamento, pois em muitos casos a doença pode não apresentar sintomas, mas gera lesões que provocam o atrito da pálpebra com a córnea, que prejudicam a visão.

A análise da estrutura molecular da aureomicina indica que

  1. todas as hidroxilas da substância são fenólicas.
  2. essa substância, por possuir oito carbonos quirais, pode existir como até dezesseis isômeros opticamente ativos.
  3. possui dois grupos funcionais da classe das aminas, sendo uma delas amina primária e a outra amina terciária.
  4. além dos átomos de carbono e hidrogênio, os demais átomos são de elementos do segundo período da tabela periódica.
  5. há dois carbonos quirais que estão ligados a hidroxilas alcoólicas.

15. (PUC-Campinas) Na cultura de produtos orgânicos é proibido o uso de agrotóxicos, como o herbicida metalaxil que, segundo a Anvisa, já foi banido do Brasil. Faz parte da estrutura desse herbicida a função orgânica representada por

Essa função orgânica é denominada

  1. álcool.
  2. cetona.
  3. ácido carboxílico.
  4. aldeído.
  5. éster.

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