Reações Orgânicas de Adição

01. (Udesc-SC) Com relação às reações químicas I e II,

pode-se afirmar que são, respectivamente, reações de:

1. oxidação e ácido-base.
2. substituição e adição.
3. oxidação e adição.
4. adição e substituição.
5. adição e ácido-base.

02. (UFRS) Observe a reação a seguir, que representa a transformação do geraniol (composto 1). terpeno natural encontrado em plantas, no composto 2.

Com relação a essa reação, considere as seguintes afirmações.

I. Trata-se de uma reação de adição, onde são consumidos 2 mol de hidrogênio por mal de geraniol.

II. O nome IUPAC do produto formado (composto 2) é 2,6-dimetil-8-octanol.

III. O geraniol não apresenta isomeria geométrica.

Quais estão corretas?

1. Apenas I.
2. Apenas II.
3. Apenas I e III.
4. Apenas II e III.
5. I, II e III.

03. (UFGO) "Na adição de haleto de hidrogênio a um alceno, o hidrogênio do haleto liga-se ao átomo de carbono mais hidrogenado." V. V. Markovnikov, 1869.

Segundo essa afirmação, na adição de ácido bromídrico a 2-metil-2-octeno, o produto formado será:

04. (UFMG) Uma substância apresentou as seguintes características:

I. Descara solução de Br₂ em CCl₄.

II. Absorve apenas 1 mol de H₂ quando submetida à reação de hidrogenação catalítica.

III. Pode apresentar isomeria óptica.

Uma fórmula estrutural possível para essa substância é:

05. (Unirio-RJ) Os índios Tamoios que habitavam a Capitania de São Vicente, mais tarde Capitania do Rio de Janeiro, já usavam o pigmento do urucum na pele como ornamento e como proteção contra picadas de insetos ou ainda contra queimaduras por exposição ao sol. Apesar desse antigo conhecimento, atualmente, o urucum é material patenteado por uma companhia cosmética francesa, que detém os direitos de comercialização do pigmento. Na medida em que a bixina é o principal constituinte da parte corante do urucum, responda: O número de mal de hidrogênio que será gasto para hidrogenar a cadeia hidrocarbônica da bixina é igual a:

1. 1
2. 9
3. 10
4. 11
5. 18

06. (UNIFESP SP) Muitos álcoois podem ser obtidos pela hidratação catalisada por ácidos, de alcenos. Nessa reação de adição, o H da água se adiciona ao carbono que tem mais hidrogênios ligados a ele e o grupo hidroxila se liga ao carbono menos hidrogenado (regra de Markovnikov). Sabendo-se que os álcoois formados na hidratação de dois alcenos são respectivamente 2-metil-pentan-2-ol e 1-etilciclopentanol, quais os nomes dos alcenos correspondentes que lhes deram origem?

1. 2-metil-pent-2-eno e 2-etilciclopenteno.
2. 2-metil-pent-2-eno e 1-etilciclopenteno.
3. 2-metil-pent-3-eno e 1-etilciclopenteno.
4. 2-metil-pent-1-eno e 2-etilciclopenteno.
5. 3-metil-pent-2-eno e 2-etilciclopenteno.

07. (UFAM) Entre as reações de adição mais importantes está a de hidratação dos alcenos e alcinos. Nessa reação, ocorre a adição de água catalisada em meio ácido (normalmente são usadas soluções aquosas de ácido fosfórico ou sulfúrico, para que a concentração de água seja alta. O primeiro passo dessa reação esta mostrado a seguir:

Essa etapa só é possível porque:

1. Os elétrons π do alceno atacam o próton do ácido formando um carbocátion mais estável.
2. Os elétrons σ do alceno atacam o próton do ácido formando um carbocátion menos estável.
3. O alceno age como eletrófilo, capturando o próton do ácido.
4. Os elétrons dos orbitais sp2 do alceno atacam o próton do ácido, formando um carbocátion mais estável.
5. Os elétrons dos orbitais p do alceno atacam o oxigênio da agua para formar um álcool secundário.

08. (Unimontes-MG) A formação de um álcool terciário pode ser representada pelo esquema a seguir:

O hidrocarboneto formado e o álcool são, respectivamente:

1. um alcano e 2-metil-butan-2-ol.
2. um alceno e o pentan-2-ol.
3. um alcano e o pentan-2-ol.
4. um alceno e 2-metil-butan-2-ol.

09. (UFAM) No caso dos alcinos, a hidratação produz um enol em equilíbrio com a sua forma ceto, a chamada tautomeria. Assinale a alternativa que apresenta os tautômeros provenientes da hidratação do butino.

1. But-1-en-2-ol e butanona
2. But-1-en-3-ol e butanona
3. But-1-en-2-ol e butanal
4. But-1-en-3-ol e butanal
5. But-3-en-2-ol e butanal

10. (UPE) Assinale dentre as alternativas abaixo aquela que NÃO caracteriza uma reação de adição.

1. Acetileno + Brometo de Hidrogênio.
2. Butadieno 1,3 + Iodo.
3. Hexano + Cloro.
4. Metilpropeno + água.
5. Ciclobuteno + Cloreto de Hidrogênio.

11. (PUC) Reagindo 2-penteno com HBr obteremos:

1. somente 2-bromopentano.
2. somente 3-bromopentano.
3. uma mistura de 2-bromopentano e 3-bromopentano.
4. pentano não reage com HBr.
5. 2,3-dibromopentano.

12. (FMIT) A adição de brometo de hidrogênio ao 3,4-dimetil-2-penteno forma:

1. 2-bromo-4-metilhexano
2. 2-bromo-3-etilpentano
3. 3-bromo-2,3-dimetilpentano
4. 3-bromo-3-metilhexano
5. 2-bromo-3,4-dimetilpentano

13. (Fuvest-SP) Na Tabela Periódica, o elemento químico bromo (Br) está localizado no 4° período e no grupo 7 A (ou 17), logo abaixo do elemento cloro (cℓ). Com relação à substância simples bromo (Br₂, ponto de fusão -7,2ºC, ponto de ebulição 58,5 ºC, sob pressão de 1 atm), um estudante de Química fez as seguintes afirmações:

I. Nas condições ambientes de pressão e temperatura, o Br₂ deve ser uma substância gasosa.

II. Tal como o cℓ₂, o Br₂ deve reagir com o eteno. Nesse caso, o Br₂ deve formar o 1,2-dibromoetano.

III. Tal como o cℓ₂, o Br₂ deve reagir com H₂, formando um haleto de hidrogênio. Nesse caso, o Br₂ deve formar o brometo de hidrogênio.

É correto somente o que o estudante afirmou em:

1. I
2. I e II
3. II e III
4. I e III
5. III

14. (PUC-RJ) O 2-bromo-butano pode ser obtido através da reação do ácido bromídrico (HBr) com um composto orgânico (indicado por X na equação).

Sobre o composto X e o tipo de reação, é correto afirmar que:

1. é um alcano, e a reação é de adição.
2. é um alcino, e a reação é de eliminação.
3. é um alceno, e a reação é de adição
4. é um álcool, e a reação é de substituição.
5. é uma cetona, e a reação é de eliminação.

15. (ITA-SP) A adição de 1 mol de cloro a 1 mol de alcino forneceu uma mistura dos isômeros cis e trans do mesmo alceno diclorado.

Entre as opções abaixo, qual é aquela que contém o alcino ou derivado de alcino que não foi utilizado nesta adição?

1. Acetileno
2. Metilacetileno
3. Dimetilacetileno
4. Cloroacetileno
5. Dietilacetileno