Reações Orgânicas de Substituição

01. (Enem 2018) A hidroxilamina (NH₂OH) é extremamente reativa em reações de substituição nucleofílica, justificando sua utilização em diversos processos. A reação de substituição nucleofílica entre o anidrido acético e a hidroxilamina está representada.

O produto A é favorecido em relação ao B, por um fator de 10⁵. Em um estudo de possível substituição do uso de hidroxilamina, foram testadas as moléculas numeradas de 1 a 5.

Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou menor reatividade?

1. 1
2. 2
3. 3
4. 4
5. 5

02. (Enem 2016) O esquema representa, de maneira simplificada, o processo de produção de etanol utilizando milho como matéria-prima.

A etapa de hidrólise na produção de etanol a partir do milho é fundamental para que

1. a glicose seja convertida em sacarose.
2. as enzimas dessa planta sejam ativadas.
3. a maceração favoreça a solubilização em água.
4. o amido seja transformado em substratos utilizáveis pela levedura.
5. os grãos com diferentes composições químicas sejam padronizados.

03. (Enem PPL 2016) A descoberta dos organismos extremófilos foi uma surpresa para os pesquisadores. Alguns desses organismos, chamados de acidófilos, são capazes de sobreviver em ambientes extremamente ácidos. Uma característica desses organismos é a capacidade de produzir membranas celulares compostas de lipídeos feitos de éteres em vez dos ésteres de glicerol, comuns nos outros seres vivos (mesófilos), o que preserva a membrana celular desses organismos mesmo em condições extremas de acidez.

A degradação das membranas celulares de organismos não extremófilos em meio ácido é classificada como

1. hidrólise.
2. termólise.
3. eterificação.
4. condensação.
5. saponificação.

04. (Enem 2013) O uso de embalagens plásticas descartáveis vem crescendo em todo o mundo, juntamente com o problema ambiental gerado pelo seu descarte inapropriado. O politereftalato de etileno (PET), cuja estrutura é mostrada, tem sido muito utilizado na indústria de refrigerantes e pode ser reciclado e reutilizado. Uma das opções possíveis envolve a produção de matérias-primas, como o etilenoglicol (1,2-etanodiol), a partir de objetos compostos de PET pós-consumo.

Com base nas informações do texto, uma alternativa para a obtenção de etilenoglicol a partir do PET é a

1. solubilização dos objetos.
2. combustão dos objetos.
3. trituração dos objetos.
4. hidrólise dos objetos.
5. fusão dos objetos.

05. (Enem 2010) No ano de 2004, diversas mortes de animais por envenenamento no zoológico de São Paulo foram evidenciadas. Estudos técnicos apontam suspeita de intoxicação por monofluoracetato de sódio, conhecido como composto 1080 e ilegalmente comercializado como raticida. O monofluoracetato de sódio é um derivado do ácido monofluoracético e age no organismo dos mamíferos bloqueando o ciclo de Krebs, que pode levar à parada da respiração celular oxidativa ao acúmulo de amônia na circulação.

O monofluoracetato de sódio pode ser obtido pela

1. desidratação do ácido monofluoracético, com liberação de água.
2. hidrólise do ácido monofluoracético, sem formação de água.
3. perda de íons hidroxila do ácido monofluoracético, com liberação de hidróxido de sódio.
4. neutralização do ácido monofluoracético usando hidróxido de sódio, com liberação de água.
5. substituição dos íons hidrogênio por sódio na estrutura do ácido monofluoracético, sem formação de água.