Ácidos Carboxílicos

01. (Enem 2022) A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tratamento de várias doenças. Esse composto é excretado na urina, cujo pH se situa entre 5 e 7. A penicilamina, cuja fórmula estrutural plana está apresentada, possui três grupos funcionais que podem ser ionizados:

• carboxila: —COOH, cujo pKa é igual a 1,8;

• amino: —NH2, que pode ser convertido em amínio (—NH3+, cujo pKa é igual a 7,9);

• tiol: —SH, cujo pKa é igual a 10,5.

Sabe-se que pKa = -log Ka.

Qual estrutura derivada da penicilamina é predominantemente encontrada na urina?

02. (Enem 2009) Sabões são sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa utilizados com a finalidade de facilitar, durante processos de lavagem, a remoção de substâncias de baixa solubilidade em água, por exemplo, óleos e gorduras. A figura a seguir representa a estrutura de uma molécula de sabão.

Em solução, os ânions do sabão podem hidrolisar a água e, desse modo, formar o ácido carboxílico correspondente. Por exemplo, para o estearato de sódio, é estabelecido o seguinte equilíbrio:

Uma vez que o ácido carboxílico formado é pouco solúvel em água e menos eficiente na remoção de gorduras, o pH do meio deve ser controlado de maneira a evitar que o equilíbrio acima seja deslocado para a direita.

Com base nas informações do texto, é correto concluir que os sabões atuam de maneira

1. mais eficiente em pH básico.
2. mais eficiente em pH ácido.
3. mais eficiente em pH neutro.
4. eficiente em qualquer faixa de pH.
5. mais eficiente em pH ácido ou neutro.

03. (Enem PPL 2015) O vinagre vem sendo usado desde a Antiguidade como conservante de alimentos, bem como agente de limpeza e condimento. Um dos principais componentes do vinagre é o ácido acético (massa molar 60 g/mol), cuja faixa de concentração deve se situar entre 4% a 6% (m/v). Em um teste de controle de qualidade foram analisadas cinco marcas de diferentes vinagres, e as concentrações de ácido acético, em mol/L, se encontram no quadro.

A amostra de vinagre que se encontra dentro do limite de concentração tolerado é a

1. 1.
2. 2.
3. 3.
4. 4.
5. 5.

04. (Enem 2010) No ano de 2004, diversas mortes de animais por envenenamento no zoológico de São Paulo foram evidenciadas. Estudos técnicos apontam suspeita de intoxicação por monofluoracetato de sódio, conhecido como composto 1080 e ilegalmente comercializado como raticida. O monofluoracetato de sódio é um derivado do ácido monofluoracético e age no organismo dos mamíferos bloqueando o ciclo de Krebs, que pode levar à parada da respiração celular oxidativa ao acúmulo de amônia na circulação.

O monofluoracetato de sódio pode ser obtido pela

1. desidratação do ácido monofluoracético, com liberação de água.
2. hidrólise do ácido monofluoracético, sem formação de água.
3. perda de íons hidroxila do ácido monofluoracético, com liberação de hidróxido de sódio.
4. neutralização do ácido monofluoracético usando hidróxido de sódio, com liberação de água.
5. substituição dos íons hidrogênio por sódio na estrutura do ácido monofluoracético, sem formação de água.